Cinderella Again Online, Shion Hagino é uma consultora de beleza de 29 anos. Embora ela nunca tenha tido um namorado, Shion leva uma vida feliz e realizadora. No entanto, um dia, Shion participa de um encontro às cegas e isso desencadeia um flashback onde ela foi rejeitada pelo seu primeiro amor no ensino médio, que lhe disse: “Se você for confessar, pelo menos faça algo com a sua aparência”. Como se fosse puxada de volta por seu trauma do passado, Shion de alguma forma volta no tempo e se torna uma estudante do ensino médio de 17 anos novamente. Usando as técnicas de maquiagem que aprimorou, Shion decide seguir em direção a uma linha do tempo diferente em comparação ao que aconteceu há 12 anos.