My Youth Online, O drama conta a história de Sun Woo-hae, um ex-ator mirim que, após uma infância conturbada, encontra paz como romancista e florista. Ele se reencontra com seu primeiro amor, Sung Je-yeon, agora uma líder de equipe motivada em uma empresa. O reencontro os força a confrontar o passado e o presente, enquanto navegam por suas próprias lutas pessoais e profissionais.